JURNAL PERCOBAAN 7 PEMBUATAAN SIKLOHEKSANON

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

HESTI NURMELIS (A1C118090)

REGULER A 2018

DOSEN PENGAMPU

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN 7

I.                    Judul : Pembuatan Sikloheksanon

  II.               Hari, Tanggal : Rabu, 22 April 2020

 III.            Tujuan : Adapun tujuan dilakukannya praktikum kali ini adalah :

1.      Dapat melakukan oksidasi alkohol sekunder alisiklik

2.      Dapat memahami bahwa tidak hanya alkohol sekunder alifatis biasa saja yang dapat dioksidasi tetapi juga alkohol sekunder alifatik.

 IV.       Landasan Teori

Oksidasi alkohol sekunder alisiklis menjadi keton alisiklis dengan oksidator kalium dikromat dalam suasana asam adalah pembuatan sikloheksanon.

C₆H₁₁-OH à C₆H₁₁ = O + H₂O

Mekanisme reaksinya :

Cr₂O₇^2- + 14H⁺ + 3e à 2Cr³⁺ + 7H₂O

H – C – OH à C = O + 2e

Tingkat oksidasi C dalam sikloheksanon adalah nol, sedangkan dalam sikloheksanon adalah 2⁺ pembentukan sikloheksanon ada tahap oksidasi melalui reaksi eliminasi dari alkil ester asam kromatnya. Kondisi, optimum untuk reaksi redoks pada suhu 55-60 C˚. Tahap pemisahan sikloheksanon dari campuran reaksinya dan pemurniannya dilakukan berdasarkan sifat fisik (Tim Kimia Organik I).

Senyawa yang mengendung gugus fungsional –OH disebut alkohol. Gugus –OH  berikatan kovalen dengan atom karbon dalam molekul alkohol, dan molekul-molekul tersebut tidak terorientasi didalam air menghasilkan ion –OH. Alkohol paling sederhana adalah methanol, CH₃OH yang disebut metil alkohol. Jika jumlah atm karbon dalam molekul alkohol lebih besar dari dua, ada beberapa isomer yang mungkin bergantung pada letak gugus –OH seperti pada sifat alami rantai karbon (Goldberg, 2004).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbram, 1992).

Menurut Mulyaman (2015), alcohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alcohol primer menghasilkan aldehida, yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alcohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu alcohol dioksidasi menjadi aldehida atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan diantara atom karbon reaktif dan atom oksigen meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, kita katakana bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alcohol menjadi aldehida atau keton, lalu menjadi asam karboksilat. Alcohol tersier, karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, tidak menjalani reaksi oksidasi.

Dalam reaksi organik tidak gampang untuk menyatakan bahwa atom karbon itu memperoleh atau kehilangan electron, oksidasi dan reduksi adalah reaksi yang biasa. Jika sebuah atom atau molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hydrogen maka molekul itu teroksidasi. Jika sebuah atom atau molekul kehilangan oksigen atau memperoleh hidrogen maka molekul tereduksi (Fessenden, 1986).

  V.          Alat dan Bahan

5.1     Alat

1.        Gelas kimia

2.        Erlenmeyer

3.        Labu bundar

4.        Alat destilasi

5.        Corong

6.        Penangas udara

5.2     Bahan

1.      Kalium dikromat

2.      Asam sulfat pekat

3.      Sikloheksanol

4.      Petroleum eter

5.      Magnesium sulfat anhidrat

 VI.            Prosedur

1.      Dilarutkan 20,5 gr kalium dikromat dengan 100 ml air dalam gelas kimia 200 ml

2.      Ditambahkan 18 gr asam sulfat pekat, lalu didinginkan campuran ini sampai 30 derajat

3.      Dimasukkan 10 gr sikloheksanol dalam Erlenmeyer atau labu bundar 250 ml dan kedalam labu ini ditambahkan larutan dikromat sedikit demi sedikit.

4.      Digoncang labu sampai campuran reaksi bisa tercampur dengan baik dn diamati suhu campuran. Campuran akan menjadi panas dan apabila suhu mulai 55 derajat didinginkan bagian luar labu dalam air dingin.

5.      Diataur pendinginan agar supaya suhu campuran tidak melebihi 60 derajat lagi, didinginkan di udara kira-kiira setengah jam, sambil sekali-kali digoncangkan.

6.      Dipindahkan campuran reaksi kedalam labu bundar 500 ml

7.      Diambahkan 100 ml air, kemudian pasang pendingin untuk destilasi. Campuran destilasi sampai diperoleh kira-kira 65 ml destilat yang terdiri dari dua lapisan, lapisan air dan lapisan sikloheksanol.

8.      Dijenuhkan campuran reaksi dengan garam NaCl kira-kira diperlukan 13 gr kemudian dipisahkan lapisan sikloheksanon atas.

9.      Lapisan air diekstraksi dengan 3 gr natrium atau magnesium sulfat anhidrat.

10.  Disaring larutan kering ini ke dalam destilasi kecil, keluarkan pelarutnya dengan cara destilasi diatas penangas air tanpa api.

11.  Akhirnya residu sikloheksanon didestilasi diatas penangas udara atau diatas kaca berasbes.

12.  Dikumpulkan fraksi 154-156 derajat.

13.  Ditentukan pula indeks biasanya. Hasil percobaan sekitar 6,3 gr. Dari data ini, hitunglah rendemen praktis dan rendemen teoritis.

VII.     Permasalahan

1.      Mengapa pada pembuatan sikloheksanon oksidator yang digunakan harus dalam keadaan asam agar berjalan lebih cepat, kenapa tidak dengan keadaan basa saja ? Jelaskan!

2.      Pada pembuatan sikloheksanon suhu sangat berpengaruh yaitu larutan harus pada suhu berkisar 50-60 C°. Mengapa harus berkisar di suhu tersebut ? Apa yang akan terjadi bila suhu kurang atau lebih dari yang seharusnya ? Jelaskan!

3.      Pada pembuatan sikloheksanon terjadi reaksi oksidasi sikloheksanol dengan bantuan oksidator kalium dikromat. Tuliskan reaksi oksidasi yang terjadi! Dan pada pada pembuatan sikloheksanon digunakan zat anhidrat. Apa fungsi dari zat anhidrat tersebut ?

Link Video :
https://youtu.be/29AgX-2Zig8