JURNAL PERCOBAAN 6 REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

HESTI NURMELIS (A1C118090)

REGULER A 2018

DOSEN PENGAMPU

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN 6

I.                    Judul : Reaksi-reaksi Alkohol dan Fenol

  II.               Hari, Tanggal : Rabu, 15 April 2020

 III.            Tujuan : Adapun tujuan dilakukannya praktikum kali ini adalah :

1.      Dapat mengetahui sifat-sifat antara alcohol dan fenol

2.      Dapat mengetahui jenis-jenis dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alcohol dan fenol.

3.      Dapat mengetahui azas-azas dari reaksi tersebut pada b.

 IV.       Landasan Teori

alkohol dan fenol punya gugus OH^- akan terjadi ikatan hidrogen antara molekul dan senyawa lain seperti air H-OH. Senyawa golongan ini sangat mudah larut dalam air. NaOH bila direaksikan dengan fenol dan alkohol maka akan terbentuk garam natrium yang larut dalam air. Atom H pada gugus OH^- dalam fenol dan alkohol dapat dihilangkan oleh natrium yang kemudian terbentuk alkoksida, basa kuat merupakan oksidator pada reaksi organik.

Pada pengujian lucas menggunakan reagen larutan seng klorida dalam HCl pekat. Untuk menguji perbedaan kecepatan dari alkohol-alkohol primer, sekunder dan tersier diubah menjadi klorida. Alkohol bereaksi mengahasilkan alkil klorida yang tak larut yang timbul larutan dengan lapisan terpisah dengan suspense keruh. Jika alkohol sekunder bereaksi akan menghasilkan larutan bening. Ada gugus R tidak punya atom C yang banyak dan akan membentuk klorida larutan yang keruh dalam 5 menit. Pada alkohol primer yang direaksikan tidak mengalami perubahan jadi klorida pada beberapa waktu dengan suhu kamar.

Gugus OH^- pada fenol mengakibatkan cicin benzene reaktif terhadap substitusi elektrofilik, berlangsung pada keadaan lemah dengan air brom, fenol menjadi 2,4,6-tribromofenol kelarutan dalam air rendah. Fenol digunakan untuk uji kualitatif dan uji kuantitatif untuk banyak fenol (Tim Kimia Organik I, 2020).

Fenol punya subsituen pada kelarutan orto, meta dan fara. Fenol berguna untuk sintesis seyawa aromatis. Turunan senyawa fenol (fenolat) benyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkonoid dan senyawa fenolat lainnya. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenal merupakan minyak dalam cengkeh (Ritmaleni,2013).

Alkohol memiliki turunan alkil halide dari reaksi subsitusi senyawa halogen. Dari reaksi oksidasi memiliki turunan aldehid, keton, eter, ester dan as. Karboksilat saat bereaksi dengan logam alkali membentuk garam alkoksida. Saat alkohol mengalami dehidrasi maka akan terbentu senyawa tak jenuh. Ini disebebkan alkohol mudah bereaksi jadi alkohol ini sangat diperlukan dalam kimia organik. Ada sifat fisik dan kimia alkohol yaitu :

1.      Titik didih, makin panjang rantai hidrokarbon titik didih makin tinggi ini berat molekul juga makin tinggi. Alkhol berisomer titik didihnya berbeda.

2.      Ikatan Hidrogen, ikatan hidrogen dari alkohol memiliki muatan parsial positif berinteraksi dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif punya pasangan electron bebas.

3.      Efek gaya Van Der Waals interaksi dipol-dipol meningkat berat molekul alkohol juga bertambah.

4.      Kelarutan dalam air, sempurna kelarutan nya alkohol dalam air. Akan berkurang jika rantai hidrokerbon bertambah panjang.

5.      Sifat keasaman atau kebasaan alkohol, bisa larut dalam asam dan basa.

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

Menurut Hart (2012), adapun perbedaan dari senyawa alkohol dan fenol adalah sebagai berikut :

a.    Fenol

1.    Bersifat asam

2.    Bereaksi dengan logam Na atau PX₃

3.    Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asli halide

4.    Halide (RCOX) membentuk ester

b.   Alkohol

1.      Bersifat netral

2.      Tidak bereaksi dengan basa

3.      Bereaksi dengan logam Na atau PX₃

4.      Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asli halide

5.      (RCOX) membentuk ester

Alkohol memiliki pKa yang bervariasi tergantung didalam larutan apa alkoholitu berada. Pada larutan encer dalam air, alkohol memiliki pKa hampir sama dengan pKa air. Sebenarnya pada keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki tetapan elektrik yang rendah (Suminar, 2010).

  V.          Alat dan Bahan

5.1    Alat

-          Tabung reaksi

-          Pengaduk

-          Bunsen

5.2    Bahan

Etanol	1-propanol
2-propanol	n-butil alkohol
Sek-butil alkohol	Ter-butil alkohol
Fenol	Etilen glikol
Kolestrol	Resorsinol
2-naftol	o-kresol
Indicator pp	Larutan NaOH 10%
Aseton	Reagen Lucas
Asam sukfat glasial	Reagen Bordwell-Willman
Asam sulfat pekat	Larutan Brom dalam air
Larutan FeCl3 10%	Trifenil karbinol

   VI.     Prosedur Kerja

6.1         Kelarutan

Dimasukkan setengah ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol (hati-hati) kedalam enam tabung reaksi.

                     6.2            Reaksi dengan Alkali

Dimasukkan setengah ml atau 0,2-0,5 gr dari senyawa berikut : n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan 2-naftol kedalam empat tabung reaksi dan ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% ke tiap tabung, kemudian dikocok dan diamati serta cetat hasilnya.

                     6.3            Reaksi dengan Natrium

Dimasukkan masing-masing senyawa 1-propanol, 2-propanol dan o-kresnol (bila o-kresnol berbentuk Kristal maka dipanaskan agar sedikit melebur) sebanyak 2 ml kedalam tabung reaksi. Kemudian tambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan dalam tabung reaksi, dicatat hasilnya. Ditambahakan indicator pp dan catat hasilnya. Ditambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi lalu dibuang.

                     6.4            Pengujian Lucas

Dimasukkan 2 ml reagent dalam empat tabung reaksi. Ditambahkan 5 tetes alkohol lalu dikocok dan dicatat waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh menjadi dua lapisan. Diuji : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol dan catat hasilnya.

                     6.5            Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

Dimasukkan 1 ml aseton ke dalam lima tabung reaksi yang berbada. Tiap-tiap tebung ditambakan satu tetes cairan alkohol atau 10 mg Kristal alkohol yang hendak diuji dan digoncangkan hingga larutan menjadi jernih. Ditambahkan satu tetes reagent Bordwell-wellman digoncang, uji alkohol 2-buttanol, ter-buti alkohol, kolestrol dan trifenil karbinol.

                     6.6            Reaksi Fenol dengan Brom

Ditambahkan kedalam larutan 0,1 gr fenol didalam 3 ml air yaitu air brom sambil digoncang hingga warna kuning tidak berubah lagi, diamati.

                     6.7            Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida

Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua Kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air. Kedalam tiap tabung reaksi teteskan 1-2 tetes besi (III) klorida, aduk dan amati hasilnya. Uji fenol, resorsinol dan 2-propanol dicatat hasilnya.

VII.          Permasalahan

1.      Pada uji lucas ketika sampel sudah ditambahkan dengan reagent lucas pada tabung reaksi diberi sumbat dan sedikit digocang, kemudian sampel yang tidak memisah  menjadi 2 lapisan dipanaskan. Apakah fungsi dari diberikannya sumbat pada tabung reaksi serta untuk apa sampel yang tidak memisah menjadi 2 lapisan dipanaskan ?

2.      Mengapa pada uji asam kromat sampel harus ditambahakan aseton apakah tidak cukup hanya dengan menggunakan sampel dan asam kromat saja ? Dan pada setiap tabung reaksi yang sudah berisikan sampel, aseton dan asam kromat itu dilakukan pengocokan, apa fungsi pengocokan tersebut ?

3.      Pada uji kelarutan alkohol dan fenol pada video didapatkan bila fenol itu tidak larut dalam air dan n-heksana akan tetapi jika menurut teori itu seharusnya fenol ini dapat larut dalam air. Apakah yang menyebabkan hal tersebut dapat terjadi ? Jelaskan!

 Link Video :

https://youtu.be/2dl3A6f5heo